如果说一部电影能够反复得看个十遍八遍，那么《初恋这件小事》一定是其中之一。大多人的一生中都有那么一个无法忘却的人，或许你正青春，或许你正老去，想起那个人，或痛或甜蜜。对于小水（平采娜·乐维瑟派布恩·饰）来说，这个人无疑是阿亮学长（马里奥·毛瑞尔·饰）。小水是个有着普通的长相，普通的家境的初一女孩，而阿亮学长却是个成绩优异，热爱足球的帅气学长。像大多数迷妹一样，小水喜欢阿亮。她无时无刻不想着能够多看他一眼，还好平凡的小水有着不平凡的友情，在小水的死党阿霞等人得知小水喜欢阿亮学长的时候，果断帮助小水，方法就是《让他爱上你的9种方法》。或许你会取笑她们天真，但正是她们的单纯吸引了我们。小水送给阿亮学长的巧克力，小水珍藏的阿亮学长的纽扣（后来知道并不是阿亮学长的），小水送给阿亮学长的止痛药……在平行时空中，二人有着些许美好的交集。
在小水等人被小茵老师强迫加入话剧社时，小水看见了装饰舞台的阿亮学长，毫不犹豫的答应了小茵老师。我喜欢你，我就想多看看你，尽管你可能注意不到我。当小水不小心滑落舞台时，身穿王子服的阿亮学长牵住了小水的手，王子与公主，正如我梦想中的我们。
小水为了阿亮一步一步地努力改变，丑小鸭也变成了白天鹅，她终于不再是那个灰头土脸的小女生。在一次机缘巧合下，小水成为了军乐队的指挥，刚开始小水总是做不好，甚至想要放弃，但听到竞争对手对小茵老师的嘲笑，便下决心当好这个指挥。这时，阿亮学长的发小阿拓学长来了，阿拓学长十分喜欢小水，多次对阿亮说要追她，而阿亮却劝他不要追。开幕式那天，小水出色完成了指挥任务，并吸引了许多男生。正当小水因为没有等到阿亮学长而失望时，阿亮学长来了，带着一株花，当他说这是朋友送的时，二人眼中闪过一丝遗憾，之后阿亮学长转身离开，小水看到他背后的love字样，那是份不确定的喜欢。
阿拓学长把小水约到楼上，提出让小水做他女朋友，误以为是阿亮学长约的她，小水十分失望，无奈的沉默。阿拓学长邀请小水去看球赛，小水原本拒绝，但听到阿亮学长后，立刻答应。我就是想多看你一眼，哪怕在别人身边。但是和阿亮学长等人的相处导致小水和阿霞等死党的疏远，小水也一直找机会，可是阿霞并不打算原谅小水。小水和阿亮的接触也越来越多。一次，阿亮学长向小水袒露自己是射失点球罪人的儿子，阿拓察觉到了什么，对阿亮说不要追小水，阿亮面对友情，也无奈的答应了。聚会上，阿拓突然亲了小水，小水很难受，对阿拓说以后别再来找自己，说自己已经有喜欢的人了。小水明白友情的重要，也和阿霞等人重归于好。转眼三年过去了，小水也喜欢阿亮学长喜欢了三年，她初三，他高三，他要毕业了。小水终于鼓起勇气，当面向阿亮学长告白，当知道阿亮学长已经有女朋友时，小水情绪失控，哭着跑了出去。阿亮学长到家听爸爸说自己今晚出发要到曼谷念书，掏出了一本厚厚的日记，并把它放在小水家门口。
于是一个尘封了三年的秘密被揭开，阿亮学长其实一开始就喜欢上了小水，尽管当时的她是个丑小鸭。她送他的巧克力他一直保存着，他用心种着送给她的花，他也记录着他们的一点一滴。他说，为什么他们总是错过。九年后，他们再次相遇，他是足球新星，她是事业有成的设计师。这一次，他们没有再错过。然而现实中的人并没有小水那么幸运，9年后彼此重逢，大多数人在错过时就已经永远错过彼此了。每次重温一遍这部电影，都会有不同的收获，不同的心境。有心的人可以发现，在影片刚开始时，阿亮举办的摄影展的照片都是小水的。要有多幸运，你喜欢的那个人才能也恰好喜欢你。很少，真的很少。所以，喜欢就要告诉TA，万一TA也喜欢你呢。最后，也祝愿所有人遇见了就不要错过，错过了还能重逢。
初恋，一个汇集所有美好的词，或许就像小水所说的，“在我们每一个人的的内心深处，都藏着一个人，每次想起他的时候，会觉得有一点点心痛，但我们依然愿意把他留在心底，就算今天我不知道他在哪里，他在做些什么，但至少知道是他让我了解，什么是初恋这件小事。”
