董其昌是中国古代文人画的重要代表人物， 将文人画画风发展到了又一个顶峰。中国的文人画发展大体经历了三个阶段：从魏晋到晚唐属于萌芽阶段， 主体心境尚未找到合适贴切的艺术表现形式；五代、宋元时期属于真正意义上的“文人画”阶段。文人画主要用作“自娱”, 体现了画家高逸的心境， 从而达到心境与表现融洽无间， 这种由外及内的审美革命， 不满足于对自然的神的表现， 而憧憬表现自我。北宋的苏轼论画诗提到：“论画以形似， 见与儿童邻”。
元人倪瓒更是言简意赅：“聊以自娱耳”“聊以写胸中逸气耳”。明清时期则属于“后文人画阶段”。传统的表现形式形成对主体心境的巨大压力， 而明代开始商品画流行， 又使绘画逐渐成为牟利的工具， 非绘画性因素的横向插入， 急趋猛进的中国画陷入困顿之境。董其昌正是在这种困境中， 以其独到的见识对成熟的中国画所面对的黯淡前景进行了有效的梳理， 参用禅学， 强调心境对表现的主宰性， 主张深入传统来超越传统， 运用完全不同于以往的方式， 从更大的范围对绘画进行分类， 创立南北宗论。
他借用唐代佛法禅宗分南、北两派来解释从唐代到明代山水画的发展， “禅家有南北二宗， 唐时始分， 画之南北二宗， 亦唐时分也， 但其人非南北尔。北宗李思训父子着色山水， 流传而为宋之赵， 以至马、夏辈；南宗王摩诘 (王维) 始用渲淡， 一变勾斫之法， 其传为荆、关、董、巨、米氏父子以至元之四大家……” (《容台别集》) 。
十六世纪晚明山水画变革之势已形成， 但理论与实践却还处于雏形。董其昌继承变革， 他竭力推尊元四家， 在立足于元画的基础上汲取宋画的成就， “有元人之风雅而去其佻， 有宋人之骨力而去其结。”既要有“荒率、真率之意”, 又反对信笔而无法， 做到“纵横而有法， 妍而不甜”的新画风。董其昌的山水极重笔墨韵味， 但又不像元人那样随意自由挥洒， 而是十分重视树木山石的较精细的结构、造型、勾勒， 吸取了宋人精细的造型、结构， 而以元人的笔墨韵味加以表现， 大胆地给以简化， 形式化， 追求笔墨微妙的形式意味， 形成一种自觉地追求， 同时又显示出浑然一体， 自然天成。
在相当一段长的时间， 董其昌的这种绘画理论影响十分深远， 除赵左、沈士充、吴振等外， 明末清初之际的王时敏、王鑑、包括所谓的“画中九友”以至朱耷、普荷等人的画风， 多少都受过他的影响。清代康熙、乾隆时期的画院山水画风， 竟以董其昌为南宗正派。娄东派的王原祁就是董氏传派中的突出代表。董其昌画派的名声及地位超越了明代吴门各家之上。
董其昌绘画思想的理论渊源是晚明禅学， 据董氏自己回忆， 还在早年为松江县学生员时， 他就结识了当时的著名禅师达观真可， 并自此开始“沉酣内典， 参究宗秉， 以禅喻画”。将绘画作为“发明心性”的媒介， 强调绘画创作过程中自证自悟的心理体验， 去寻找一种超越“禅”与“画”之间的办法。董氏在绘画的综合性造型因素中选择南宗派系的笔墨程式， 通过对笔墨的形式分析， 使之成为一种程式化、具有独立造型品质的绘画样式——在趣味上倡导倪瓒的那种简洁、含蓄的画风；在图式上， 以高克恭为基点， 协调董源的格法和米芾的笔墨， 将平远式的构图更丰富化。在思想价值上， 他强调“寄乐于画”的作画态度， 董氏在艺术史上的意义在于有意识地协调文人画的趣味、图式与价值观。
董其昌的山水画大致可分为两大类型， 一种是将元人笔墨和宋人造型结构结合， 加以某种程度的抽象化、符号化；另一种是以董源、巨然、米芾的画法为基础， 较重写实， 而笔墨趣味和意境又十分元人化。清代的王原祁突出地发展了董其昌前一种具有抽象意味的笔墨形式的追求， 而龚贤则继承了他后一种严谨与写实的画风。
董其昌的山水从题材上分析， 可分为摹古类和自创类。他凭借自己扎实的临摹功底， 以及对宋元各家各派技法、技巧的灵活掌握， 加上他以书入画的技能， 在具体的运笔中下笔便是凹凸之形， 起承转合、左右逢源， 收放自如犹行云流水， 其用笔温蕴潇洒， 用墨淡洁滋润， 设色淡雅清丽， 超凡脱俗。
董氏的青绿山水多以青绿为主色。间以赭朱等色写出， 有的稍以淡墨勾勒， 有的则直接以色勾之， 次以墨色皴擦， 再以石青石绿， 赭石等色接染， 有时以浓墨或以浓色点苔， 此类作品精工富丽， 典雅静穆， 华贵堂皇， 艳而不俗， 呈现一种华光四溢， 浑朴大方的美感。
董氏浅绛山水除设色以淡赭色为主外， 其他与青绿山水相仿， 只是墨线较为清晰， 显得色彩秀润， 色墨浑和。董氏墨笔为主的山水， 有以用笔似董源、巨然、黄子久等披麻皴为主， 用笔稳健沉着， 淡雅清润， 毫无刻露之痕迹， 山峦及坡脚勾勒略显模糊， 仿佛云烟之气， 以柔韧的笔墨写出枝干， 树干内稍加皴笔， 以显疏朗空灵， 以皴梁点叶， 秀而不峭， 画面生拙雅淡。董氏还有以学仿米家山水为主的作品， 构图多取法倪赞， 近景以几株树间以坡脚， 中景或傍山坡或为农舍二三间， 间以几丛小树， 远景则以云雾显托着高山。
董其昌传世绘画作品较多， 《关山雪霁图》卷现藏于故宫博物院， 作于崇祯八年乙亥， (公元1635年) 81岁是晚年的用力之作， 墨笔画平远之景山峦起伏层叠， 林壑幽深， 全幅布局严谨而气势雄健， 苍苍莽莽， 一气呵成， 用笔苍劲老练， 墨色浑厚兼有生拙秀润的特点。
《昼锦堂图》卷 (现藏于吉林省博物馆) ， 绢本， 青绿没骨山水。内容以宋代欧阳修《昼锦堂记》为题， 画面表现夏秋之交一片茂林峦轴， 远近相连， 意境平远开阔。林中茅屋数间， 即是所描写的昼锦堂。在画法上， 用笔细秀工整， 山石轮廓线描很淡， 几乎不见笔墨， 而是全以深浅不同的颜色画成， 用色以石青、石绿为主， 兼施赭墨淡色， 皴点晕染， 色泽温润， 气韵淡雅秀逸， 在董画中可谓别具一格。
董其昌以卓越的艺术成就、深刻的艺术理论、辉煌的艺术实践和巨大的影响力， 成为一代画坛巨人。他在山水画、书法、美术鉴赏、美术理论上的卓越贡献， 已引起国际学者的兴趣。
