1995年 时任中同日报社常务副总编辑的黄庆女士在一次外事活动中见到前任英国驻中国大使夫人、现任英语国际联合会副主席艾搏雅女士、时任外交学院副院长任晓萍教授和中央广播电视大学刘黛琳教授。大家在交流中萌生了在中国举办全国性英语演讲比赛的想法,于是比赛进入筹备阶段。
1996年3月 在中国日报社创建15周年,其子报《21世纪报》创刊3周年之际,由中同日报社主办的首届“21世纪杯”全国大学生英语演讲比赛在北京凯莱大酒店举行,比赛得到国际英语联合会的大力支持。全国22所高等学校的22名选手参加了比赛,围绕“风雨兼程十五载——迎接新世纪的曙光”(15 Years on: Preparing for the Next Century)发表演讲、并回答评委提问,最终南京大学的刘欣、北京外国语大学的徐翌成和外交学院的余心哲分获一、二、三等奖。
1996年5月 首届“21世纪杯”全国大学生英语演讲比赛冠军南京大学选手刘欣在国际演讲比赛中从来自27个同家的37名选手中脱颖而出,获得冠军,英国女王的丈夫菲利浦亲王为她颁发了证书。
1997年3月 第二届“21世纪杯”全国英语演讲比赛在北京皇家大饭店举行,选手们围绕“我,我的同家和世界”(Me, My Country and the World)这一主题做命题演讲。本届比赛加入了即兴演讲部分。原国务院新闻办公室副主任马毓真和原英国驻华大使艾博雅爵士等领导、贵宾观摩了比赛。来自四川联合大学的李舒捧走了“21世纪杯”,复旦大学的朱虹和厦门大学的吴琼分别获得二、三名。
1998年3月 第三届“21世纪杯”全国英语演讲比赛在北京燕莎中心凯宾斯基饭店举行,国务院新闻办公室主任赵启正和前任英国驻华大使高德年爵士等各界领导、贵宾出席并观摩了本届比赛。比赛选手们就“东方和西方:如何面对两种文化的冲撞?”(The East and the West: Can We Live in Two Cultures?)做了命题演讲,最后来自北京外国语大学的梁励敏捧走了“21世纪杯”,外交学院的芮成钢和上海外国语大学的张舜援分别位居第二、三位。
1999年3月 第四届“21世纪杯”全国英语演讲比赛在上海静安希尔顿饭店举行,李岚清副总理致信祝贺,国务院外宣办秘书长赵少华、原国家教育部高教司司长钟秉林、上海市外宣办副主任焦阳、英国驻上海总领事等均出席了比赛及颁奖典礼。来自全国24所重点大学的24名选手围绕“人与自然:寻求一个更为和睦发展的新世纪”(People and Nature: In Search of Harmony in a New Age)发表演讲。最终,来自南京大学的蔡力捧走“21世纪杯”,复旦大学的李洁和广东外语外贸大学的詹成分获第二、三名。
1999年5月 第四届“21世纪杯”全国英语演讲比赛冠军获得者,南京大学的蔡力荣获同年国际演讲比赛“最佳非英语国家选手奖”,国际英语联合会的官员称赞蔡力的演讲“十分精彩,信息量大,想像力极为丰富”。
1999年9月 第四届“21世纪杯”全国英语演讲比赛冠军南京大学的蔡力赴澳大利亚悉尼参加国际英语联合会青年论坛,作为唯一的中国代表受到一致好评。
2000年3月 第五届“21世纪杯”全国英语演讲比赛在广州白天鹅宾馆举行,国务院新闻办副主任杨正泉、国家教育部高教司副司长刘凤泰、英国使馆驻广州总领事等中外贵宾出席了比赛。为纪念香港、澳门的相继回归,港澳地区顶尖学府第一次选派选手参赛。来自全国24所一流大学的参赛选手们围绕“成功之我见”(My Definition of Success)做英文演讲,经过激烈角逐,来自上海外国语大学的陈恒捧得“21世纪杯”,四川大学的藏族姑娘克非获得第二名,来自香港大学的Jin-long Pao和代表北京大学参赛的张嵩并列第三名。