7月11日，蔡英文开启了出访加勒比海“邦交国”的行程，不过这次受关注的不是她在访问目的国的表现，而是在蔡英文“过境”美国时的行程与规格。李登辉1995年到母校康乃尔大学演讲，随后在1996年就引发了导弹危机。目前传出蔡英文可能要到纽约哥伦比亚大学进行演讲，如果行程确定落地，蔡英文到美国就不只是“过境”的事了，等同于正式访问美国的规格，“过境”规格是否提升，将会直接挑动两岸关系的敏感神经。
蔡英文在民进党“总统”初选结束后，获得提名的她已经没有后顾之忧，“过境华盛顿”成为的挑战重点。此次出访的加勒比海3个“友邦”，即圣卢西亚、圣文森特和格林纳丁斯、圣基茨和尼维斯，号称“三圣”。此次出访重点不是访问这三国，而是“过境”美国。陈水扁曾两次过境纽约，马英九也曾过境一次纽约，蔡英文则把目标指向了华盛顿，野心不可谓不大。
对于蔡“过境”美国一事，外交部发言人耿爽在7日表示，我们敦促美方恪守一个中国原则和中美三个联合公报规定，不允许蔡英文“过境”，慎重妥善处理涉台问题，以免损害中美关系和台海和平稳定。中方已就有关问题向美方表达关切，提出严正交涉。
针对蔡英文会在哥伦比亚大学公开演讲的消息，蔡办回应称“相关的报道并非正确讯息”，关于访问行程及“过境”地点等细节，都还在安排之中。正式发布的行程目前只有“邦交国”的部分，未提到美国行程，其“过境”的目标地是否真的是纽约和丹佛到目前为止仍未公开。
专家表示，从现在消息来看有两种可能，一个是此行程还在安排中，目前不方便多说；另外一个可能则是演说并未公开。因为一旦公开宣布安排蔡在哥伦比亚大学演说，将直接挑战中国大陆的底线。蔡英文演讲中如果再有不合适的言论，更会引发两岸紧张。目前，中美贸易谈判刚刚恢复，美国需要从中美关系的大局出发做出正规的选择。
台湾地区领导人“过境”美国，从美国方面的安百可以分为4个等级。最严重的是“过境”纽约，而且要看是不是过夜。第二级的是“过境”洛杉矶、旧金山这样的大城市；第在互助是过境迈阿密、西雅图等城市;最惨的就是“过境”阿拉斯加、夏威夷和关岛等美国本土以外地区，而且连过夜都不准。
最近美国有加强利用“台湾牌”的趋势，不但加强了与台湾当局的交流，还宣布对台22亿美金的军售计划。另一方面，特朗普又希望与中国尽快恢复贸易谈判。在这个大背景下，蔡英文“过境”华盛顿的可能性基本没有，但“过境”美国东部问题不大。
