关于蒋介石的名字和称呼，流传着不少的说法和故事。
蒋介石乳名瑞元，是他祖父起的，家谱原名周健，因其兄名周康，往往被误解为他是兄长，故改名为周泰。上学之后，老师给他起名叫蒋志清，直到去日本留学到高田当兵，都用的这个名字。
为什么改名中正，字介石呢？说法不一。一种说法是：他到榆林村读书时，学习了《易经》，根据《易经》中的爻辞和象传而改的。《易经》的豫卦六二爻辞为：“介于石，不终日，贞吉”。象传谓：“不终日，贞吉，以中正也”。意思是说君子坚如石，能洞察秋毫，而先知事物之动向，不待终日，且刚而有度。
另一种说法是：他参加同盟会后为了表示追随孙中山革命到底，故改名为中正。
还有一种说法，一些河南人士赞成唐人在《金陵春梦》中的说法，认为蒋介石原是河南人士，原名“郑三发子”，他起名中正，是取“宗郑”的谐音，意思是不忘是郑家的子孙。
冯玉祥将军则认为：“中正”实为“重症”，他得了严重的恐日病，故主张“攘外必先安内”。
1949年，上海一位名叫彭古丁的记者，还用“蒋中正”三字给蒋介石算过一卦，“蒋”字可拆为“廿”和“将”二字，“正”可拆为“一”和“止”二字，合起来则是“将廿一中止”，算定他在一月二十一日下野，后果然如此，这真是不幸而言中了。
至于蒋介石的称呼就更多了。他当总司令时，军官们称它为“总座”，当委员长时，称他为“委座”，特务门称他为“大老板”，侍卫们称他为“先生”，到台湾后称他为“老先生”。有些部下背后称他为“老头子”，有人提出反对，他们解释说：蒋介石是国民党的元老，故称“老”，他是国民政府主席，故称“头”，他又是炎黄子孙，故称“子”，这是对他的一种光荣的尊称。
解放战争时期，由于蒋介石挑动内战，国人都叫他“蒋该死”或“蒋光头”。关于他的秃头，也有一个故事，蒋介石退踞台湾后，教育部为了向他讨好，特下令中小学生一律要留“中正头”。一天，蒋介石见正在上学的蒋孝勇留着光头，很是诧异，问明原委后，他表示：“你们很多人误会我是一个光头或理的光头，其实我是有头发的，只是你们没注意罢了。我认为办教育的，要中小学生理光头是不对的。”教育部的马屁没有拍成，只好下令改正。
蒋介石的外国顾问端纳称他为“吉斯”或“吉斯摩”，这本是英文的“委员长”之意，侍卫官们听不懂，以为叫他“鸡屎”或“鸡屎毛”。
美国总统罗斯福把蒋介石叫做“花生米”，这是美国俚语，意思是小人物、低能者。美国将军史迪威则叫他“小杂种”、“酋长”、“马浪荡”、“响尾蛇”，结果被蒋介石赶回了美国。
