中国有“盖棺论定”之说。人死之后，其历史地位基本就确定了。但重要的历史人物往往“盖棺”而不能“定论”，蒋介石即为一例，在他过世之时，海峡两岸对他的评价有着天壤之别。
他过世30多年了，无论在政界还是学界围绕他的争论从未停止过：在台湾，对他的评价经历了从“神化”到“丑化”的过程，甚至掀起过一些政潮;在大陆，对他的评价则经历着从“漫画”到“写实”的过程。而蒋介石传奇的一生，也注定与中国的历史不可分割，他的表情，也凝固着中国当时峥嵘的岁月。
蒋介石不是一个擅长演说的人，但在黄埔军校的时候，蒋却是一周一讲，甚至一周三讲，其慷慨激昂，严厉急切兼为黄埔弟子熟知。
黄埔军校成立教导一、二团后，立即参加了第一次东征讨伐陈炯明。“军令如山倒”，蒋介石制定了《革命军连坐法》、《革命军刑事条例》、《革命军惩罚条例》和《学生队学生遵守规则》。这是黄埔军校军事法规的典型，这些军事法规的拟订，是与军法处处长周恩来的领导分不开的。
蒋介石用杀头来治军。这与旧式军阀和作法一脉相承，但在战时用此非常手段也是情有可原的。淡水之役，蒋介石下令处决临阵脱逃的孙良，孙良是校军第一次东征时被军法论处的连长，而且又是蒋介石的表弟，《革命军连坐法》的第一个开刀对象竟然是孙良，令全军震慑，士气得到鼓舞。图为黄埔军东征时蒋介石做演讲。
从最初的稚气到抗战时期的自信与自负，蒋的军事眼光亦多有变化。由1927年4月南京国民政府成立到1937年7月的全面抗战刚好，这是蒋介石逐步巩因权势的时期，中国国运依旧坎坷，内有大规模的“中原大战”以及共产党革命，外则是日军持续对中国鲸吞蚕食。无怪东京大本营(参谋本部)评估一旦战事爆发，只要两、三个月即可彻底解决“支那事变”。
这种评价是从日军历次侵华行动中所得的结论，即日军发动强烈攻击，中国军队迅速溃败，中国政府接着在谈判桌上迅速妥协。殊不知这次中国的退让不过是在争取内部整合与发展的时间。日本竟看不出，中国每一次退让都在争取多装备几个现代师，多训练几千个人才，多增加一点经济实力。
1930年蒋冯阎军阀“中原大战”结束、全国大抵统一后，蒋介石已集党政军大权于一身。德国军事顾问团带来新式武器和训练，并协助中国以中国地理环境为基础，制定了长期作战计划，亦即充分地探讨在绝不投降或谈和的前提之下，如何对日本打一场长期的、全面的战争。
1937年全面抗战的爆发，几乎全是依照中国预先演练的作战计划进行的。尽管新练的中国精锐部队全部溃于淞沪战役，但却也向日本充分证明了侵华战争绝无短时间解决的可能。换言之，日本虽派出强大的军队主动出击，但在战争的进程上却是被动的，一步步被拉进中国预先设好的“持久战”泥淖中。20世纪30年代的蒋介石，志得意满，这张从仰视角度拍摄的照片，蒋颇有傲视天下之感。
1937年7月7日22时，日军在距北平十余公里的卢沟桥附近进行挑衅性军事演习，并诡称一名士兵失踪，要求进入宛平县城搜查，遭到拒绝后发动进攻，是为全面侵华战争开端;驻守的中华民国国民革命军第二十九军官兵奋起抵抗，打响全民族抗战第一枪。至此，抗日战争全面爆发。史称七七事变，又称卢沟桥事变。7月17日，蒋介石在庐山发表著名的“最后关头”演说和严正声明，指出“再没有妥协的机会，如果放弃尺寸土地与主权，便是中华民族的千古罪人”。图为蒋介石在庐山上发表抗日演讲时著名的手势。
1937年，时任陆海空三军总参谋长的朱培德因打针中毒去世，朱一直是蒋的核心幕僚，且在“西安事变”中力主和平解决，是以蒋介石和宋美龄相当感激。朱逝后，蒋宋夫妇坚持要为朱培德守灵，这在国民党的历史上尚属首例。
最后，蒋介石被强行架走，宋美龄一直守了通宵。朱培德临终前，对到南京古楼医院看望他的蒋介石交待三事：一、抗战在即，国力有限，我死之后，请从简安埋;二、家属子女，让他们自食其力，不要因我而优厚照顾;三、不要怪叶小姐(他的家庭护士)，这是我们国家医学不发达，不能解除病毒。蒋介石对朱培德的挽词是：“益之一生为公不为私。”蒋介石在葬礼上悲恸的表情显示为人中柔软的另一面。
蒋有时候也颇有孩童气，1935年，这位国民政府主席自己任命自己为特级上将。这位特级上将在检阅军队的时候，还喜欢将自己颁发给自己的诸多奖章佩戴在身上，直至死后，仍胸佩大红采玉勋章，左右两旁佩戴国光勋章，青天白日勋章，入殓。
败退台湾后，蒋介石亲临海防一线，常在金门远眺大陆，或许是巧合，他在此际留下的照片大多为背影，就像他离开大陆时一样，只有一个孤独的背影。在台湾，蒋介石对自己的失败，更如骨鲠在喉，箭穿于心。
离开大陆前，蒋经国慨叹道：“大好河出，几无立锥之地!且溪口为祖宗庐墓所在，今一旦抛别，其沉痛心情，更非笔墨所能形容。此一切，究竟谁为为之?孰令致之?”
到台湾后，蒋介石慨叹道：“我们的整个大陆都沦陷了，究竟我们大陆的这种悲剧，这种浩劫，是谁为为之?孰令致之?”蒋介石在检讨国民党在大陆的失败时，也表现了自责的精神。如在《如何纪念国父诞辰》的演讲中说：“在今日纪念国父八十六诞辰的时候，不仅主义未行，历史垂绝，就是整个的革命基础，都将要在我们手里毁灭了。
不知道大家对此一残酷的现实，曾经检讨过没有?在我个人来说，至少我对总理、对主义、对国家以至对我们的民族、历史，都是一个最大的罪人。因此我每天无论怎样繁忙，总要抽出一段时间来，作为反省忏悔的功夫。”
