鲁定公十四年(公元前496年),孔子带领弟子离开鲁国来到了卫国,孔子在卫国被卫灵公夫人南子召见,孔子的弟子子路对孔子见南子这件事极有意见批评了孔子,郑国的子产去世,孔子听到消息后,十分难过,称赞子产是从古代流传下来的慈惠的人。
孔子带弟子先到了卫国,卫灵公开始非常尊重孔子,按照鲁国的俸禄标准发给孔子俸粟6万,但并没给他什么官职,没让他参与政事,孔子在卫国住了约10个月,因有人在卫灵公面前进谗言,卫灵公对孔子起了疑心,派人公开监视孔子的行动,因此孔子带弟子离开卫国,打算去陈国。
孔子路过匡城(今河南睢县)时,因误会被人围困了5日,逃离匡城,到了蒲地,又碰上卫国贵族公叔氏发动叛乱,再次被围,逃脱后,孔子又返回了卫国,卫灵公听说孔子师徒从蒲地返回,非常高兴,亲自出城迎接,此后孔子几次离开卫国,又几次回到卫国,这一方面是由于卫灵公对孔子时好时坏,另一方面是孔子离开卫国后,没有去处,只好又返回卫国。
鲁定公十五年(公元前495年),孔子离开卫国回到鲁国。
鲁哀公元年(公元前494年),吴国使人聘鲁国,就“骨节专车”一事问于孔子。
鲁哀公二年(公元前493年),孔子由鲁国来到卫国。卫灵公问阵于孔子,孔子婉言拒绝了卫灵公,孔子在卫国住不下去,离开卫国西行。经过曹国到宋国,宋司马桓魋讨厌孔子,扬言要加害孔子,孔子微服而行。
59岁的孔子离开卫国经曹国、宋国、郑国至陈国,陈国于是派服劳役的人将孔子师徒围困在半道,不靠村,后不靠店,所带粮食吃完,绝粮七日,最后还是子贡找到楚人,楚国派兵迎孔子,孔子师徒才免于一死。
鲁哀公三年(公元前492年),孔子六十岁,称自己这时候,能正确对待各种言论,不觉得不顺,孔子过郑到陈国,在郑国都城与弟子失散独自在东门等候弟子来寻找,被人嘲笑,称自己颓丧的样子如同丧家之犬。
鲁哀公四年(公元前491年),孔子离开陈国,来到了蔡国。
鲁哀公五年(公元前490年),孔子从蔡国来到叶国,叶国君主叶公向孔子问政,并与孔子讨论有关正直的道德问题,在离开叶国返回蔡国的途中,孔子遇到一位隐者。
鲁哀公六年(公元前489年),孔子与弟子在陈国、蔡国之间被困绝粮,许多弟子因困饿而病,后被楚国人相救,由楚国返回卫国,途中又遇隐者。
鲁哀公七年(公元前488年),孔子又回到卫国,主张在卫国为政先要正名。
鲁哀公八年(公元前487年),吴国讨伐鲁国,吴国战败,孔子的弟子有若参战有功。
鲁哀公十年(公元前485年),孔子在卫国,孔子的夫人亓官氏去世了。
孔子问礼于老子鲁哀公十一年(公元前484年),齐国派师讨伐鲁国,孔子弟子冉求帅鲁师与齐战,获胜,季康子问冉有指挥才能从何而来,冉有说是向孔子学来的,68岁的孔子在其弟子冉求的努力下,季康子派人以币迎孔子归鲁国,孔子周游列国,至此结束。
孔子仍有心从政,但仍是被敬而不用,季康子欲施行田赋,孔子反对,对冉有说判断一个人的行为是不是君子的行为,应该用他的礼数来判断,施舍的时候,会从重付出,做事的时候,会中庸而行之,死的时候,会对自己薄葬。