尽管青楼掩藏着种种痛苦和罪恶，但狎客们还是纷至沓来。除了肉欲和声色之外，他们还希望在这里找到真情，甚至找到爱。文学作品里描写了不少生死不渝的青楼之爱，如蒋防的《霍小玉传》，还有《醒世恒言》中的《卖油郎独占花魁》。这种感情在家里一般是找不到的。中国古代的家庭，妻妾都是男人的奴隶，不平等的男女之间，是难以产生真情的。而青楼恰好补偿了家庭所欠缺的感情功能。在青楼里，男女双方都不承担伦理道德的责任，没有门第高低的顾虑，不受贞节操守的束缚，虽有金钱的因素使人反感，但比起家庭中主奴式的服从关系来，毕竟让人感到更自由、更平等，更能发挥和体现出个人本身的魅力和价值。所以青楼的存在，不但没有破坏家庭，反而大大促使家庭保持稳定，促使社会保持稳定。青楼与家，不但不相犯，而且恰好耦合为一个完整的性文化系统，保证了中国古代社会长期稳步的发展。尽管多数朝代都有过禁娼、禁狎的法令、措施，但青楼业就是野火烧不尽，春风吹又生，关键就在于青楼是那个社会中不可缺少的一个子系统。有的嫖客把妓女长期包下来，有的还把妓女娶回家中。但妓女成为妻妾后，心理压力大，感觉也容易错位，往往要比普通妇女付出更大的艰辛。在这方面为人称道的模范是明代的名妓董小宛嫁给冒辟疆之事，这是一个士妓恋爱的典型。
青楼妓女一开始，就是以艺术工作者的身份出现的，她们的主要服务对象，就是作为统治阶级的基本力量和人才来源的士。士人一般具有中等以上的经济实力，但妓女喜欢与士人交往，并不是看中其经济实力，而是因为士人比起其他阶层的人来，要风流倜傥，不仅能十分内行地欣赏妓女的色与艺，而且他们自身的色与艺也反过来使妓女产生审美愉悦。这便是自古以来，才子须配佳人的道理。另外，与士人交往，提高了自己的身份，削弱了自卑感，士人的吟诗作赋，又可成为自己的广告。从士人一面来看，诗作能被妓女传唱，自然也声名远播。可见，士与妓是互有所需，互相欣赏，互相依赖的。功利目的之外，士与妓之间还能产生真正的友谊和爱情，互相理解，互相同情，互相尊重，彼此找到人生的慰藉。士与妓，可称是中国传统文化中的一对双璧，他们共同创造了灿烂的中国古典文学艺术，留下了数不清的美丽动人的故事。士与妓的关系最密切的时代，也就是中华民族最强盛、最繁荣的时代。唐代的名妓薛涛和鱼玄机，都同时是著名诗人，她们交往的都是当时的一流士人。宋徽宗赵佶去嫖名妓李师师时，是以风流士人的身份，但还是输给了大词人周邦彦。名垂青史的妓女都不是依靠单纯的姿色，而是依靠她们的艺术才华和与重要士人的交往，比如明末的董小宛、柳如是、李香君几位，不仅与自己爱慕的士人建立了坚贞的爱情，还能在民族危亡之际，表现出大义凛然的操守气节。这应当是青楼文化最为夺目的闪光点。
中国古代的青楼妓女因为自己的高超才智和艺术趣味而获得了比一般妇女更深的人生体验和更高的精神享受，同时也获得了社会舆论的尊重以至褒扬。这与今天妓女的情况是完全不同的。不过，妓女的归宿却大都并不理想。一般是从良，入宫，出家，做鸨母，或者改行，寡居等等。从良有许多障碍，一是鸨母不放，二是很难找到真正喜欢的男人，三是从良后不能适应或不能忍受，许多妓女从良后又有反复。说到底，青楼是一个性与爱分离的场所，这个本质使得大多数妓女无法得到圆满的结局。青楼最大的悲剧还在于，妓女先在地被抽去了人的尊严，被排斥在正常的人的概念之外，这决定了妓女的人之梦在总体上是注定要毁灭的。
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