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明代的草书在宋元的基础上继承又有所创新，名家辈出，名作也很多。明代书法虽然沿袭元代书法，流行帖学，但有些具备创新精神的书家能够突破赵孟的影响，上溯魏晋，近追唐宋。
明代初期的宋克在赵孟和康里巙巙书法的基础上，将章草和行草融合在一起，展现了章草和行草融合的草书书风。他的的章草质朴含蓄，也取得了晋人的神韵。
明代中期在市民文艺思潮的影响下，行草所特有的即兴笔画、自由章法和自然的节奏韵律感深深吸引了具有较浓平民意识的在野文人书家。这些书家将“以点画为性情，使转为形质”的行草书作为表达淡泊潇洒处世思想的最合适的艺术表现形式。因此上到祝允明、沈周，中到文征明、王宠，下到董其昌、王铎都精于行草书。吴门书派的祝允明草书奔放雄奇，遒劲有力，草法上重点强化了对“点”的运用，用笔上没有突出中锋，而穿插偏锋，体势流美激宕，尽显其内心思想情感。明代中后期，草书更进一步的显现了书法家的个性书风和时代特征的恣肆和汹涌发展趋势，如徐渭、朱耷等。
唐代著名书论家张怀瓘曾对王献之的行草书高度品评：王子敬（王献之）的书法，既不是草书也不是行书，既有行书的舒展，也有草书的流便，不拘不束，超凡洒脱，他的行草书的特点是“务于简易”。而王宠的行草书受王献之影响最多，特别是字的结构。大令结构以“简”为尚，王宠好像比大令更“简”。不过我们可以想象两人挥毫时的状态应该大不相同，大令有一股潇洒纵逸的力量；而王宠应是沉静内敛，不激不厉。因此王宠的书写状态应是接近于王羲之的书写状态。
露锋起笔，潇洒舒畅
王宠以非常快捷的速度书写诗文书卷，但不像宋人那样率意而书，而是每个点画都极为精妙，一丝也不马虎。这就需书家具有精炼的用笔技巧和对结构整体的安排能力。他的行草以迅速流畅的笔势显现风流萧散的才子面貌。在技法上，为表现这种迅速流畅的书风，也就不可避免的少用藏锋起笔，否则笔锋的复杂动作会减慢速度也会中断行笔中的意韵。王宠的行草书大都取顺势露锋的笔法。例如《西苑诗》（纸本，文凡六十五行，现在藏于天津艺术博物馆），这是王宠三十七岁时所创作的，集中显现了其书风的疏灵和虚旷的个性。点画与点画之间互不相接，似断非断，若有若无，笔断意不断；结体布局精巧流走、内敛含蓄、萧散疏朗，法度和性情同在；行笔过程非常沉稳，用笔温润静雅、虚淡含蓄，技法的运用非常细腻精巧、娴熟微妙，个别地方还显露章草遗韵更显高古气息。
笔者认为此贴蕴含了王献之的遒逸之风，虞世南的秀雅清润之风，在沉静和收敛中更具有一种内在张力，并做到了拙中见巧，巧而不媚。清黎惟敬曾说：“晋人真迹，世所罕见。所传者，仿书耳。诸体混淆，若出一手，不辨其为谁也。近世吴人王履古氏独能追踪大令，萧散俊逸，复出流辈，虽不见晋人书，知其为绝艺也。”
横竖倾斜，清劲有力
唐代李邕的行书开创了竖画外拓的笔姿，从那以后很多书法家都喜好继承这倾斜宕开的书风，用来增加点画和线条的灵活与力度。在这方面米芾显现的非常突出，而且提倡复古晋人书风的赵孟的行草书也时常有这种笔意。王宠的行草书很多也有倾斜的意向，清劲有力。而且，很多书法家经常将横画写出一波三折的意趣，如黄庭坚、米芾和苏轼等人的笔势尤为明显。
赵孟的行草书中的横画虽然不这么明显，但也经常带有弯曲和弧度。于此同时，王宠的行草书中的横画受前人影响也时常带有弯弧的笔意。如《杂诗帖》中的“曲”、“新”等。在行草书中这种笔画的灵活变化得力于他小楷的深厚功力，也显露出他受王献之书风的深刻影响。这种倾侧清劲的的线条，让人感觉其中蕴含一股强有力的意味。
使转浑圆，精妙准确
观赏王宠的行草作品，我们可以看出在其强劲有力的线条间，经常有很多浑圆的使转点画显现。如《杂诗帖》中的“清”、“日”、“风”等字。这些点画使转都是运用中锋笔法，圆转有力，有如锥画沙的感觉。在行草书中最早经常运用使转笔法的书家是王献之，而王右军则经常取横折笔法。到后来的智永继承王献之的笔法，却在使转处笔锋倾侧，使得线条两头纤细中间宽博，从其《真草千字文》中可以看出来。在往后的大多书法家不擅长运用这种笔法，即便是中锋运用最有力的颜真卿，他的行草书一般在转折处转锋直接行笔。
元代的赵孟用笔虽然圆润秀逸，但他经常将使转用在楷行书中，行草书中运用甚少。鲜于枢虽然擅长行草但使转并不精深，时常带有败笔，如《苏轼海棠诗》中“易”、“移”、“蜀”等字。王宠在行草书中非常精炼的运用使转，浑圆有力。这些浑圆的使转线质，又穿插在强劲挺拔的横竖线条中，柔中有刚，刚中有柔，相互呼应，使作品显现出一种刚柔兼济，婀娜刚健的书法艺术美。王宠精妙熟练的使转笔法也与他奔放浑厚，遒劲恢宏的草书密切相关。正由于他也擅长草书，才可能将精熟的使转笔法融汇于行书当中。通过以下作品进而具体感受其书法的点画线条韵律和意境美。
《杂诗帖》，此帖内容为六首七言律诗，虽然是草书，但是字字分离，很少有牵丝连笔，笔势中带有干净凝重利落的意味。转笔处时常带有反捺笔画具有强劲挺拔的感觉。
《李白诗卷》，书于“金粟山藏经纸”，写于公元一五二八年元月十六日，当时王宠已经三十五岁。其书写内容是李白的古诗，诗境空旷高远，声情并茂，与其书法的审美意蕴相协调一致。而此时的王宠书风已经形成，行笔过程中从容不迫、自由自在，笔势生动，气韵通畅。他在此卷的落款中写到：“闲写李翰林杂作”，可看出心手两畅之合作。也可从中体会到他学习王右军书法中的得与失：得“法严意放”，失“实多虚少”。
《张华励志诗》中融合着章草的结体与笔法，点画都比较含蓄短促，极少显露笔锋，争求圆润，整体来看通篇很多短线、圆点，笔势生动活泼又互相呼应，而笔画却少有连绵数笔的地方。与他青年时代创作的《游包山集》卷相比，结体取法于《阁帖》，书风疏宕空旷。《张华励志诗》整体来看没有拘束呆滞的地方，更为流畅贯气。
《千字文》，纸本，凡一百零四行，共一千零十五字，目前藏在台北故宫博物院。他以《十七贴》为基础，字字独立，蕴涵较多章草笔意，笔画爽键有力，笔力雄劲坚实，气韵疏朗流畅，取得晋人书风的气质神采。
又他晚年时期的代表作品：《访王元肃虞山不值诗卷》（现藏于重庆博物馆）和《荷花荡六绝句卷》（现藏于美国佛利尔博物馆），结体相对早期作品较平易近人，姿态横出，天骨烂然；用笔大胆有力，大开大合，具有宋代和明初时期宋克的章草意韵；极力抒发内心情感，萧散疏朗，跌宕深远，飘飘欲仙。
世人对王宠的行草书评价都很高：邢侗在《来禽馆集》中认为，王履仁的书法来源于王献之“疏拓秀媚，亭亭天拔”及文征明的中和秀雅，祝允明的奇崛跌宕都很难与他的书法相比。王世贞在《吴中往哲像赞》中认为，他晚年时逐渐形成自己的个性风格，以拙取巧，合而成雅，为时所趋，几乎与祝允明书法相当。何良俊在《四友斋丛谈》中认为，文衡山之后书法最有成就者当属王履吉，只可惜他英年早逝未能使其书法艺术走上巅峰。在这些评价中我们可以看到王宠书法那矫矫不群的隐逸气质。
总体来说，王宠的行草书形体俊俏挺拔，清秀有力，具备很强的韵律艺术美；行笔过程干净利索，精妙严谨，顿挫得当，加上他书法功力很深，又将行书和草书结合，因此笔势连贯，姿态飘逸，行气流畅。
王宠最为擅长的小楷和行草书，都取法于名家书法之典型。他学师但不局限于师，他超旷与清雅的书风及体现了吴门书派自身特有的“士气”，又出尘而不染。在书风面貌上和文征明、祝允明都拉开了一定的差距，因此能够在吴门书派中脱颖而出，超然出尘。所以他的书法在书法史和吴门书派中都具有重要的地位。虽然他的书法在青年时代都取法于诸名家的阁帖，无论小楷行草都是点画分离不相接、很少有牵丝相连，书风气息高古但也不免局限于阁帖拓本，神采和韵意都会受到一定的影响，因而与晋人风韵拉开一定距离，但其特别重视关注《阁帖》中的意韵，用笔节奏感很强，所以形成其“以拙取巧，合而成雅”的个性书法风格。
